Se tu mismo, dependiendo de la situación en la que estén bromea, cuentale un chiste, dile algo gracioso que te haya pasado, depende de como sea ella, algunas son mas fáciles de hacer reír. Solo relájate y dile algo

Yo antes era un poco serio, sabes que hice? Me hice amigos de los graciositos del salón, pero no de esos payasos, sino de aquello que tienen carisma, que con solo decir unas cosas te meaban de risa, salia con ellos, platicaba con ellos, los escuchaba y también trataba de hacerme el chistoso, poco a poco empece a ganar mas carisma (no tanto como ellos) pero si lo suficiente para hacer reír. Te soy sincero, esto no pasó de la noche a la mañana, tardó como 3 años, y todavía sigo tratando de mejorar.

En resumen, sé carismático y haz bromas inteligentes, pero de buen gusto (no pesadas, ni que generen conflicto, o se sientas ofendidos) trata de ser fresco en tus bromas, y que te hagan gracia, ya que si tu, siendo quien dice los chistes, no se te hacen chistoso, mucho menos serán chistosos para los demás.

TIP: En lo de los chistes que te hagan gracia a ti, no lo hago como para darte ánimo; sino que si a ti se te hace gracioso, el cuerpo se relaja, la cara se torna feliz y te sientes bien, seguro y confiado de tu chiste; eso hace que instintivamente los demás lo perciban como algo gracioso

TIP2: No te saques chistes de libros, o internet; sino de vivencias, trata de sacar un lado divertido a las situaciones; ese tipo de chistes le agradan mucho a las mujeres (así las vas conquistando) y en general a las personas ;)

Solo tenes que ser vos mismo, ademas depende tambien de como sea ella, si ella es muy seria probablemente te cueste mas hacerla reir o directamente ni se ria jaja pero si es simpatica o buena, simplemente hablale como le hablarias a cualquier amigo y ya ahi veras que ELLA te ara reir a ti xD

cuentale un chiste:v

Dile que cada vez que se rie o esboza una sonrisa su cara se mira mas bella y sus ojos mas expresivos. Dile simplemente me emosionas ver ru hermosura.