¿ayuda con la regla de huckel, anillos aromaticos?
Hola!
Tengo examen de quimica organica, alguien me puede ayudar con la regla de Huckel?
Esta regla es para saber si un compuesto es aromatico o verdad? y se que es 4n+2
Pero lo que no se es como se utiliza?
Por por ejemplo, tengo un ejercicio que me dice que marque si un compuesto es aromatico o no, entonces se suponse que tengo que utilizar la regal de huckel.
Por ejemplo:
a) el anuleno
b) azuleno
c) adenina
d)nicotina
como sabemos si son aromaticos o no?
Como se utiliza dicha regla?
Muchas Gracias.
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primero que nada, hay 5 reglas para saber si un compuesto es aromatico o no, uno de ellos el numero de Huckel
el numero de Huckel 4n + 2 es bastante sencillo, 4n+2 debe ser igual al numero de electrones pi que tiene el anillo (es decir la cantidad de dobles enlaces por 2); n puede ser un numero natural, es decir 0,1,2,3....etc, el valor de n lo tenes que proponer vos, por ej el benceno es aromatico, tiene 3 dobles enlaces por lo tanto 6 electrones pi, y cumplen la regla de Huckel para n=1
4.1+2 = 6
pero el octatrieno, tiene 4 dobles enlaces por lo tanto 8 electrones pi, y no cumple con la regla de Huckel porque si n es 1 entonces 4.1+2 = 6, y con n=2 entonces 4.2+2 = 10, no hay numero natural que pueda tomar n para que el valor de Huckel sea 8, por lo tanto no es aromatico
Para saber si un compuesto orgánico es de verdad aromático, o por lo contrario antiaromático o alifático debes tener como base indiscutible la regla de Hückel. Esta dice que el numero maximo posible de electrones en las orbitas atomicas debe basarse en la formula 4n+2 electrones por anillo u órbita.
Así, utilizas por ejemplo, el octatrieno;
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Así, C8H16, osea se 4 dobles enlaces de e-.
No hay ninguna forma de plantear la formula, 4n+2, siendo la variable n, y que salga 8.
{4.1+2=6}/{4.2+2=10}...
Conclusión: el Octatreno, es un compuesto aromático[ hidrocarburo orgánico cíclico, con deslocalización de electrones, sostentando así que el resultado no de FIJO], contraviniendo a que sea antiaromático o alifático, que tienen una localización mas estable, aunque se base en las probabilidades
como sabes si el compuesto es antiaromatico con la regla de huckel