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pues ubica todos los archivos que quieras enviar, una vez que los tengas todos reunidos los seleccionas todos y los comprimes, para comprimirlos los seleccionas y le das clic con el botón derecho a cualquiera de ellos y seleccionas Añadir a... así los podrás comprimir y después envías solamente el archivo comprimido y listo...

si no tienes el win rar lo puedes bajar aquí:

http://www.winrar.es/descargas

Pues comprimelos con WinRAR o WinZip.

puedes comprimirlo todo y utilizar el servicio de envío de gmail o de sendbigfiles que son servicios gratuitos. Pero todo depende del tamaño total de los archivos que quieras enviar.

Algo más de información en tu pregunta ayudaría un poco

aver si entendi..., tienes ke comprimirlo en el winzip o winrar, pero para poder hacerlo tienes ke hacer una carpeta ke contenga todos los archivos ke kieres comprimir y asi es mas facil, solo comprimes la carpeta entera y listo.