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Reglas empíricas para la absorción de las longitudes de onda de los sistemas conjugados

Woodward - Fieser Normas de Cálculo de la λ max de Conjugados Dienos y Polienos

Sustituyentes e Influencia

Transoide Diene

215 NM

.... R - (Alquil Grupo) .... +5 nm +5 NM

.. RO - (Alcoxi Grupo) .. +6 +6

......... X - (Cl - o - Fr) ......... +10 +10

.... RCO 2 - (Acil Grupo) .... 0 0

.. RS - (Sulfuro de Grupo) .. +30 +30

R 2 N - (Amino Grupo) .. +60 +60

Además π - Conjugación

... C = C (Doble Bono) ... +30 +30

C 6 H 5 (Fenil Grupo) ... +60 +60

Cclohexadieno:

260 NM

. En el ejemplo de la derecha, hay dos exo - enlace doble componentes: uno para que suene una y la otra a anillo B.

Disolvente efectos son menores.

Cuando un homoanular (el mismo anillo) está presente, un valor base de 260 NM debería ser elegido. Esto incluye el anillo sustituyentes. Anillos de otro tamaño tienen una menor influencia.

λ max (calculated) = Base (215 o 260) + Sustituyentes Cuotas

Algunos ejemplos que ilustran estas reglas seguir.

Woodward-Fieser Rules for Calculating the π __ > π* λ max of Conjugated Carbonyl Compounds Woodward - Fieser Normas de Cálculo del __ π> π * λ max de Conjugado compuestos carbonilo

Grupo Cromoforo

Sustituyentes e Influencia

R = Alquil 215 NM

R = H 210 nm R = H 210 NM

R = OR' 195 nm R = O '195 NM α- sustituyente -

- (Alquil Grupo) +10 NM

- (Chloro Grupo) +15

- (Cloro Grupo) +25

HO- (Hydroxilo Grupo) +35 HO -

RO- (Alcoxilo Grupo) +35 RO - (Acilo Grupo) +6

β- Sustituyente

- (Alquil Grupo) +12 NM

- (Cloro Grupo) +12

- (Cloro Grupo) +30

+30 HO - (Hydroxyl Group) +30

- (AlcoxiloGrupo) +30

- (Acilo Grupo) +6

- (Sulfuro de Grupo) +85

- (Amino Grupo) +95

γ & δ- Substituents Γ & δ - Substituents

) R - (Alquil Grupo) +18 NM (tanto γ y δ)

- (Hydroxilo Grupo) +50 NM (γ)

- (Alkoxyl Grupo) +30 NM (γ)

Further π -Conjugation Además π - Conjugación

C=C (Double Bond) ... C = C (Doble Bono) ... +30 +30

C 6 H 5 (Fenil Grupo) ... +60 +60

Cyclopentenona

202 nm 202 NM

. (I) Cada exocyclic doble enlace añade 5 NM. . En el ejemplo de la derecha, hay dos exo - enlace doble componentes: uno para que suene una y la otra a anillo B. (Ii) la Homoanular ciclohexadieno componente agrega +35 NM (anillos de átomos deben contarse por separado como sustituyentes)

(iii) Solvent Correction: water = –8 ; methanol/ethanol = 0 ; ether = +7 ; hexano/ciclohexano = +11 (Iii) la corrección Disolvente: agua = -8; Metanol / etanol = 0; Éter = +7; Hexano / ciclohexano = +11

λ max (calculated) = Base + Substituent Contributions and Corrections Λ máx (calculada) = Base + Substituyente contribuciones y correcciones .

!Saludos Cordiales!