La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, y se basan en la diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrógeno. Los alcoholes son solubles en la mezcla. Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formación de un cloruro, a partir de alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad del alcohol.
Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable.
Zn(Cl)2 (encima de la flecha)
R-OH + HCl -----------> R-Cl + H2O
En los 3 casos por los que preguntas, los productos de reaccion serían:
a) CH3-CH2-CH2-CH2Cl
b) CH3-CH2-CHCl-CH3
c) (CH3)3-CCl
El t-butanol reaccionaria casi inmediatamente al ser un alcohol tercerio, el 2-butanol en unos 5 minutos, y el n-butanol no daria reaccion a simple vista.
El reactivo de Lucas esta formado por HCl y ZnCl2.
Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
Los alcoholes terciarios (el t-butanol) reaccionan casi instantáneamente, los alcoholes secundarios (el 2-butanol) tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos y los alcoholes primarios (n-butanol)reaccionan muy lentamente.
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La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, y se basan en la diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrógeno. Los alcoholes son solubles en la mezcla. Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La formación de un cloruro, a partir de alcohol, se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución; en consecuencia, el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad del alcohol.
Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol primario no reacciona de forma apreciable.
Zn(Cl)2 (encima de la flecha)
R-OH + HCl -----------> R-Cl + H2O
En los 3 casos por los que preguntas, los productos de reaccion serían:
a) CH3-CH2-CH2-CH2Cl
b) CH3-CH2-CHCl-CH3
c) (CH3)3-CCl
El t-butanol reaccionaria casi inmediatamente al ser un alcohol tercerio, el 2-butanol en unos 5 minutos, y el n-butanol no daria reaccion a simple vista.
El reactivo de Lucas esta formado por HCl y ZnCl2.
Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
Los alcoholes terciarios (el t-butanol) reaccionan casi instantáneamente, los alcoholes secundarios (el 2-butanol) tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos y los alcoholes primarios (n-butanol)reaccionan muy lentamente.
Las ecuaciones son:
1º) n-butanol + ZnCl2 ----medio acido-----> 1-clorobutano + HCl
2º) 2-butanol + ZnCl2 ----medio acido-----> 2-clorobutano + HCl
3º) t-butanol + ZnCl2 ----medio acido-----> 2-cloro-2-metilpropano + HCl
La velocidad de reaccion entonces de los alcoholes es: 3º>2º>1º.
Eso es todo.Suerte!