qual o mecanismo para a reação do HBr com o 2-metil-1-buteno.?
Escreva a reação e apresente o mecanismo para a preparação do 2-bromo-2-metilbutano a partir do 2-metil-2-buteno.
Não estou conseguindo fazer estes dois ex se alguem puder ajudar, e explicar meio que passo-a-passo. valew
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Reagentes:
2-metilbut-1-eno
..........CH3
...........|
H2C = C - CH2 - CH2
Brometo de hidrogênio
H - Br
Produto:
2-bromo-2-metilbutano
.........CH3
..........|
H3C - C - CH2 - CH3
..........|
.........Br
Reação:
........CH3
.........|
H2C=C-CH2-CH2 + HBr → H3C-CBr(CH3)-CH2-CH3
Mecanismo de reação:
- O grupamento metil e etil fazem do carbono 2 fazem um efeito indutivo positivo, ou seja, empurram o par eletrônico da dupla para o carbono 1 deixando ele com uma densidade negativa e o carbono 2 com uma densidade positiva.
- Ocorre a cisão heterolítica do brometo de hidrogênio (ou ácido bromídrico), assim fica H+ e Br-.
- Como é uma adição eletrofílica, o primeiro a "atacar" o composto é o H+ e vai no carbono 1 que é mais hidrogenado (segue a regra de Markovinkov).
- O halogeneto (no caso o ânion brometo) ataca depois o carbono 2.
- A reação acaba.