¿Compuesto aromatico con grupo director: ¿todos los grupos directores activantes dan polisustitucion?
hola,
estoy estudiando la sustitucion de compuestos aromaticos con grupo director.
El ejemplo del libro hace una bromacion de una anilina, y dice que hay polisustitucion (entran 3 Br al anillo) porque el amino es un grupo director activante.
Mi pregunta es:*¿con Todos los grupos directores activantes hay polisutitucion? siempre son 3 sustituciones? o pueden ser 2?
* Y en todas las reacciones? (alogenacion, nitracion, sulfonacion, alquilacion y acilacion)?
More Questions From This User See All
Answers & Comments
Verified answer
Respondiendo tu duda, el ejemplo que viste en el libro es un caso especial, la razón por la que hay polisustitución es porque la anilina es el activante mas poderoso, es tan activante, que la reacción de una sola bromación (es decir para y **** bromoanilina) sigue siendo un anillo muy activado que sigue reaccionando con otro equivalente de Bromo (y luego reacciona con otro para finalmente dejar el producto trihalogenado). Pero este es solo un caso especial de la halogenación de la anilina por partida doble, la anilina es muy muy activante y el bromo es muy poco desactivante. En casos como halogenaciones de fenol o de anisol esto puede controlarse. Con respecto a las otras reacciones de sustitución electrofílica no ocurre esto por la razón que mencione, los halógenos son los menos desactivantes, una nitración o acilación de anilina no sigue reaccionando porque el primer producto (por ej p-nitroanilina) ya no está tan activado como para seguir reaccionando. Si necesitas una monohalogenación de anilina (o y p bromoanilina) primero se desactiva parcialmente el anillo haciendolo reaccionar con cloruro de acetilo para obtener la amida correspondiente (síntesis de amida a partir de cloruro de acilo y amina) y luego se realiza la bromación del anillo, que solo sera una monobromación. Al final con una hidrólisis recuperas la amina y ácido acético.
Un grupo es activante cuando hace que el anillo sea más reactivo que el benceno.
A su vezun grupo instalado en el anillo bencénico puede hacer que un posterior ataque se dirija a las posiciones **** y Para o a la posición Meta.
Los grupos activantes que dirigen a **** y Para son:
NH2 y OH (como activantes poderosos), OCH3 y NHCOCH3 (como activantes moderados) y CH3, C6H5 como activantes débiles.
Es obvio que al dirigir sustituciones hacia dos posiciones distintas, dan productos de polisustituciones.
Los halógenos son desactivantes, aunque dirigen polisustituciones a **** y para.
El grupo Nitro (NO2) es desactivante y dirige una segunda sustitución a Meta. Lo mismo pasa con el grupo sulfonilo.
Los grupos alquilo son activantes débiles y dirigen a **** y Para.
El grupo acilo es un desactivante y dirige a Meta.