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Yo supongo que si. Conosco mucha gente que lo ha hecho.

Definitivamente que no; la especialidad es extremadamente demandante en tiempo. Se calcula que un residente de especialidad dedica al menos 350 horas al mes al trabajo hospitalario, además de las horas que debe dedicar a estudiar y preparar presentaciones y trabajos en su casa, por lo que fácilmente puedes dedicar unas 400 horas al mes a tu residencia. Si tomas en cuenta que un trabajo de tiempo completo normal solo te exige 160 horas al mes, podrás darte cuenta que no hay modo en que tengas tiempo para tener otro trabajo. Si además recuerdas que tendrás guardia cada tercer día, no hay manera en la que lograras tener una segunda jornada de trabajo sin entrar en conflicto. Mira, afortunadamente durante la residencia recibirás un sueldo, que aunque no es muy alto, sí te permitirá vivir dignamente.

ADD: Acabo de ver que vives en España; tengo entendido que existe reglamentación que limita el número de horas que un residente puede trabajar por semana, pero aún así no creo que tengas suficiente tiempo como para tener un segundo trabajo. Yo te recomiendo que hables con algún médico que este haciendo la especialidad que a tí te interesa, para que te diga como le va a él, y que posibilidades hay de dedicarle tiempo a otra actividad.

No, no es compatible el trabajo mientras estás haciendo una especialidad. Si bien decirte que la propia especialidad se considera como trabajo y te pagan como tal (aunque te paguen bastante menos que a un médico normal).

También siento decirte que la especialidad de familia no son 3 años, son 4...

Suerte.