Es una reacción de deshidratación de 1,2-dioles tetraalquilados en la que tiene lugar un desplazamiento de alquilo que, en lugar de conducir al alqueno más sustituido, produce un compuesto carbonílico.
El hecho de que se produzca un compuesto carbonílico y no un alqueno se debe a que el carbocatión generado por la deshidratación del alcohol adyacente se estabiliza por resonancia por los electrones del oxígeno de su propio grupo alcohol, eliminándose al final un protón y formándose el grupo carbonilo.
El nombre de transposición pinacolínica (no pinacolica) se debe a que el sustrato de la reacción es el pinacol (2,3-dimetil-2,3-butanodiol)
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Hola qué tal.
Es una reacción de deshidratación de 1,2-dioles tetraalquilados en la que tiene lugar un desplazamiento de alquilo que, en lugar de conducir al alqueno más sustituido, produce un compuesto carbonílico.
El hecho de que se produzca un compuesto carbonílico y no un alqueno se debe a que el carbocatión generado por la deshidratación del alcohol adyacente se estabiliza por resonancia por los electrones del oxígeno de su propio grupo alcohol, eliminándose al final un protón y formándose el grupo carbonilo.
El nombre de transposición pinacolínica (no pinacolica) se debe a que el sustrato de la reacción es el pinacol (2,3-dimetil-2,3-butanodiol)
Saludos cordiales