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Calleja llegó por el noreste a Pazulco el 17 de febrero de 1812, y el 18 "reconoció" Cuautla y sus fortificaciones. Resolvió asaltar el pueblo el 19, y así lo hizo, dividiendo a su ejército en cuatro columnas, para atacar Cuautla por cuatro lugares diferentes:

1°.- El Granadero con Pedro Segarra, asaltó la trinchera norte, en donde fallecería el realista de propia mano de Galeana.

2°.- Juan N. Oviedo de San Luis trataba de instalar una batería de cañones, pero él y sus acompañantes fueron mortalmente heridos por las defensas desde las azoteas del convento de San Diego.

3°.- El Provincial de Guanajuato, con su jefe Conde Diego de Rul, que esperaba asaltar la trinchera de El Encanto, pero ahí estaba el joven Narciso García Mendoza que con su cañonazo arrasó buena parte del batallón e hirió mortalmente a Rul.

4°.- El Conde de Alcaraz oradó a cañonazos la pared poniente de la huerta del convento de San Diego y se introdujo con un cañón de grueso calibre y su dotación, pero los defensores del Convento acabaron con todos, incluido Alcaraz.

Calleja se posesionó al frente del primer arco del acueducto de Buenavista. Ahí sufrió angustias al ver pasar a sus soldados cargando muertos y heridos, y por enterarse de las grandes bajas sufridas por sus cuatro columnas. Él mismo estuvo en peligro de morir por una bala de sus propios cañones. Así,ordenó regresar a su campamento en Cuautlixco.

El 29 de febrero se unió al General Ciriaco de Llano quien había fracasado también en Izúcar, Puebla. Este último llegó para reforzar a Calleja quien no se atrevía a asaltar nuevamente Cuautla debido a la defensa heroica mostrada por los insurgentes de Morelos, estando además sorprendido de los hechos pues llegó a pensar inclusive, a su llegada, que los defensores correrían con sólo verlo lucir su uniforme de gala.

Juntos Calleja y De Llano decidieron sitiar y circunvalar Cuautla. El 10 de marzo se inició el bombardeo que convirtió en ruinas el lugar; cortaron el agua del Canal de Xochitengo que surtía a la población y los pocos alimentos que almacenaron rápidamente se terminaron. Pronto el hambre y la sed azotaron terriblemente el pueblo y al ejército Insurgente; pero finalmente Morelos rompió el sitio la madrugada del 2 de mayo de 1812, burlando a Calleja.