En teoria la tarjeta de sonido deberia hacer ese cambio automaticamente sin necesidad de cambiar el dispositivo de salida. Es decir, que lo trata como el mismo y cuando detecta que conectas los cascos te redirige el sonido.

Si en el juego te hace diferenciar entre altavoces y cascos, es que el sistema lo toma como dispositivos diferentes. (si tus cascos llevan su propia tarjeta de sonido integrada, esto es normal). Pero si tus cascos son normales y corrientes, con un conector jack, no es normal que lo tome como dispositivo aparte, si no que el sistema al detertar que enchufas el conector, silencia la trasera y deja solo frontal.

Por defecto eso deberia estár activo siempre, por otra parte no se que tarjeta de sonido tienes ni si tienes sus drivers oficiales instalados.

Pero suponiendo que si, en algun lado de su configuracion deberia haber una opcion que diga algo así: "Silencia el dispositivo de salida posterior cuando se conectan los auriculares frontales". Asegurate de que está activada. Suele haber otra opcion que es que tanto salida posterior como frontal emitan sonido simultaneamente. Seria lo mismo que lo anterior, pero sin silenciar los altavoces cuando conectes los cascos (eso correria de tu cuenta)

Eso deberia de hacerte el cambio automaticamente sin tener que tocar tu nada y en medio de un juego o donde sea sin afectar a este.

Aún así estaria saber que sonido tienes (aunque barrunto que el tipico integrado realtek) y mas importante, si tienes sus drivers jutno con su programa de config instalado.

 Ni idea, yo uso auriculares y siempre están en la opción de "altavoces", no tengo ningún problema en los juegos.