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Querida Patricia:

La reaccion de alcoholes con aldehidos, en presencia de HCL, da como resultado un ACETAL. En solucion alcoholica el aldehido se encuentra en equilibrio con un compuesto llamado HEMIACETAL, este se forma por adicion de la molecula nucleofilica del alcohol al carbonilo, debido a ello, es tanto eter com alcohol, estos productos son demasiado INESTABLES, para aislarlos, en presencia de un acido el hemiacetal reacciona con mas disolvente y forma al ACETAL, que es UN ETER. Ejemplo:

1. CH3-CH-O + CH3CH2OH + HCL = CH3-CH-(OCH2-CH3)2 + AGUA.

2. la reaccion anterior es acetaldehido mas etanol = dietil acetal del acetaldehido.

3. si solo fuera el acetaldehido con etanol, se formaria un hemiacetal:

CH3-CH-(CH2-CH3)-OH

PERO AL adicionarle acido, H+= CH3-CH-(OCH2CH3)2

Entonces, la formacion de acetales comprende :

1. la formacion del hemiacetal

2. adicion nucleofilica al grupo aldehido.

3. la formacion de un eter por un carbocation.

LA FACILIDAD CON LA CUAL SE HIDROLIZAN LOS ACETALES SE DEBE A QUE EL OXIGENO PROVEE ELECTRONES QUE LLEVAN AL ESTADO DE HEMIACETAL, que es inestable y en medio acido, la reaccion es hidrolizada totalmente.

Pero frente a hidroxidos, o bases, los acetales son totalmente estables.

La parte mas importante de la sintesis de acetales es la formacion de un ion OXONIO, un ion mas estable que los carbocationes ordinarios.

!saludos cordiales!