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FURANOS Y PIRANOS. Los monosacaridos cíclicos.

Publicado por Endo en Febrero 28, 2009

Formación del enlace hemiacetal de la glucosa

Determinados azúcares en disoluciones, no se encuentran en sus formas de cadena abierta ya que dicha conformación no es tan estable, energéticamente hablando, como la forma cíclica que es la que se observa mayoritariamente. Estos anillos se forman gracias a que entre un aldehído y un grupo alcohol puede formarse un enlace hemiacetal.

Por ejemplo; en la glucosa (una aldosa) su C1 aldehído reacciona con un grupo hidroxilo del C5 formando un hemiacetal intramolecular. El anillo resultante de seis carbonos se denomina piranosa por su parecido con el pirano.

La fructofuranosa, una forma cíclica de la fructosa

Otro ejemplo es la fructosa (una cetohexosa); el grupo ceto del C2 puede formar un hemiacetal intramolecular con el hidoxilo del C6 (formando un anillo de 6 miembros) o con el hidroxilo del C5 (formando un anillo de 5 miembros) dando origen a una fructopiranosa o a una fructofuranosa respectivamente (gracias biochemistryquestions por la corrección).

A las representaciones de los anillos de furanos y piranos se las denomina proyeccciones de Haworth; en ellas no se representan los átomos de carbono explícitamente, el plano sería prependicular al papel, con la línea más gruesa proyectada hacia el mismo. La configuración α indica que el grupo hidroxilo del C1 está anclado en el lado opuesto del CH2OH del carbono que determina si el azúcar es D o L. La configuración β es aquella en la que el grupo hidroxilo está en el mismo lado que el CH2OH del centro quiral. Al C1 se le denomina carbono anomérico y a las formas α y β: anómeros.

En química el puranosa es un compuesto heterocíclico formado por cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno y que presenta dos dobles enlaces.

El furanosa es un compuesto orgánico heterocíclico. Es un líquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil, con un punto de ebullición cercano al de la temperatura ambiente. Es tóxico y puede ser carcinógeno.