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La figura histórica de Demóstenes ha sido objeto de opiniones encontradas y de distintas valoraciones a lo largo de los siglos.

Plutarco, por ejemplo, alaba a Demóstenes por su carácter. Rebatiendo al historiador Teopompo, el biógrafo insiste en que Demóstenes mantuvo "el mismo partido y dirección política que tenía desde un principio, los mantuvo constantes hasta el final; y estuvo tan lejos de abandonarlos mientras vivió que llegó a preferir dar su vida a traicionar sus principios". Por otro lado, Polibio un historiador griego del mundo mediterráneo, era muy crítico con las políticas defendidas por Demóstenes. Polibio le acusa de haber lanzado ataques verbales injustificados contra grandes hombres de otras ciudades, tildándoles injustamente de traidores a los griegos. El historiador mantenía que Demóstenes medía todo en función de los intereses de su propia ciudad, imaginando que los griegos deberían tener sus visión centrada en Atenas. Sin embargo, y según este historiador, lo único que los atenienses llegaron a conseguir gracias a su oposición a Filipo fue la derrota en Queronea, "y si no hubiera sido por la magnanimidad del rey y su cuidado por su propia reputación, sus infortunios habrían sido todavía mayores, gracias a la política de Demóstenes".

"El hombre que piensa que debe su nacimiento sólo a sus padres esperará hasta que llegue su natural y destinado final; el que es hijo de su nación está dispuesto a morir antes que verla esclavizada, y vigilará esos agravios e indignidades, que en la sujeción al bien común se ve impulsado a soportar, como más aterradores que la propia muerte."

Demóstenes (Sobre la Corona, 205) - Durante su larga carrera política Demóstenes urgió a sus conciudadanos a defender su ciudad y a preservar su libertad y su democracia.

Paparrigopoulos ensalza el patriotismo de Demóstenes, pero le critica por ser corto de miras. De acuerdo a su crítica, Demóstenes debería haber entendido que los antiguos Estados griegos sólo podían sobrevivir unificados bajo el liderazgo del reino de Macedonia. Por lo tanto, acusa a Demóstenes de no haber juzgado bien los acontecimientos, los oponentes y las oportunidades, y de haber sido incapaz de prever el inevitable triunfo de Filipo. Le critica por haber sobrevalorado la capacidad de Atenas de revivir y de retar a Macedonia.:Su ciudad había perdido a la mayoría de aliados en el Egeo, mientras que Filipo había consolidado su control sobre la región de Macedonia y controlaba una gran riqueza mineral.

Chris Carey, profesor de griego en la University College de Londres, concluye que Demóstenes era mejor orador que estratega y político, si bien también subraya que los "pragmáticos" como Esquines y Foción no tenían una visión lo suficientemente inspiradora como para rivalizar con la de Demóstenes. El orador pedía a los atenienses que eligiesen entre lo que es justo y honorable y lo antepusieran a su propia seguridad y a la preservación de la ciudad. La gente, por su parte, prefería el activismo de Demóstenes hasta el punto de que la agria derrota de Queronea fue recibida como un precio que valía la pena pagar en el intento de retener la libertad y la influencia sobre la península.

Por otra parte, según el también profesor de griego Arthur Wallace Pickard-Cambridge, el éxito es un pobre criterio para juzgar las acciones de la gente como Demóstenes, que actuaban motivados por el ideal político de la libertad. Filipo había pedido a Atenas que sacrificase su libertad y su democracia, mientras que Demóstenes intentaba revivir el brillante pasado de la ciudad. Buscaba revivir esos valores imperecederos y, por tanto, convertirse en un "educador de la gente" (en palabras de Werner Jaeger).

El hecho de que Demóstenes luchase en la batalla de Queronea como un mero hoplita más, así como su huida del campo de batalla, indica que carecía de capacidad militar. Según el historiador Thomas Babington Macaulay, en la época en la que vivió Demóstenes estaba fuertemente marcada la diferencia entre los oficios políticos y los militares. Casi ningún político, con la excepción de Foción, era al mismo tiempo un buen orador y un general competente. Demóstenes era muy competente en el ámbito de la política y de las ideas, pero no en el de la guerra.El contraste, por otra parte, entre la capacidad intelectual de Demóstenes y sus deficiencias en términos de vigor, resistencia y conocimientos o habilidad militar, así como de visión estratégica se ilustra en la inscripción que sus conciudadanos pusieron en la base de su estatua:

Si hubieras sido para Grecia tan fuerte como sabio, los macedonios no la habrían conquistado